Apesar de sua tradição como o melhor porto do Alentejo. Projetos de tão longe para trás como o século 16 procuraram melhorar e expandir Calheta, realizada por alguns dos melhores engenheiros militares, como Alexandre Massai. O conjunto de armazéns, muros e rampas permanecem impressionante, apesar de ter assoreado e foi parcialmente cortado pela avenida. Dois passos de distância fica o porto de pesca moderno, com seus coloridos barcos de pesca abd da agitação dos pescadores.