A l'intérieur de ce jardin se trouve la grotte Buontalenti (1583-1593). Décoré avec des scènes de style maniériste de la mythologie grecque et romaine, la grotte comprend des copies de la célèbre série esclave de Michel-Ange, dont les originaux ont été transférés à la Galleria dell'Accademia.
La villa florentine des Médicis, aujourd'hui l'un des galeries d'augustes du monde, dispose d'un jardin célèbre. Le 1549 jardin original, conçu par le sculpteur, Tribolo, était semblable à son travail à la Villa Castello. Ses clients étaient Duke Cosimo I et sa stricte, exigeant, arrogant, mais fidèle épouse espagnole, Éléonore de Tolède. La conception de la Renaissance était aussi régulière que cela pourrait être sur un site vallonné. Au cours du siècle après sa création, le jardin a changé et développé avec l'aide de nombreux designers de premier plan. Il est devenu plus grandiose jardin de Florence, avec un drame baroque précoce et quelques pistes.